Закончив гимназию, в 1917 г. Олеша поступил в Одесский университет, два года изучал юриспруденцию. В Одессе он вместе с молодыми литераторами Валентином Катаевым, Эдуардом Багрицким и Ильей Ильфом образовал группу «Коллектив поэтов».
В 1924 г. Олеша написал свое первое большое прозаическое произведение — роман-сказку «Три толстяка» (опубликован в 1928), посвятив его своей жене, Ольге Густавовне Суок. Всё произведение проникнуто романтическим революционным духом. В 1927 году в журнале «Красная новь» был опубликован роман «Зависть», одно из лучших произведений советской литературы о месте интеллигенции в послереволюционной России.
Олеша скончался в Москве 10 мая 1960 года. Похоронен в Москве, на Новодевичьем кладбище
Сегодня день рождения Юрия Гагарина 
В Барнауле состоится творческая встреча с писателем Михаилом Тарковским 
Актер алтайского театра драмы снимется в тизере к фильму Сэнди Кролика